Амиды

Амиды — химические соединения, содержащие амидную группу -CONR1R2, часто рассматриваются как производные карбоновых кислот, образующиеся в результате замены группы -ОН карбоксила на группу -NR1R2, где R1 и R2 — углеводородные радикалы или атомы водорода.

См. также: Амиды металлов

Получение

Амиды образуются при нагревании карбоновых кислот с аммиаком или первичными и вторичными аминами, при действии на амины ацилирующих агентов (хлорангидридов и ангидридов карбоновых кислот, кетенов, изоцианатов), при аммонолизе сложных эфиров, гидролизе нитрилов и имидоилгалогенидов, при бекмановской перегруппировке оксимов.

Реакции

При действии горячей воды или водного пара амиды гидролизуются. Быстрее идёт гидролиз сильными щелочами и водными растворами сильных кислот.

Амиды обладают очень слабо выраженными кислотными и основными свойствами. Реагируя со щелочными металлами, они дают соли, легко разлагаемые водой. Некоторые соли тем не менее устойчивы (ртутная соль ацетамида используют при протравке зерна).

Амиды способны присоединять протон сильной кислоты, образуя соли, в которых они выступают в качестве оснований. К сожалению, в литературе не удалось найти подробные данные о поведении этих солей при нагревании и других их реакциях. Некоторые данные удалось найти лишь для реакции ацетамида и хлороводорода.

Незамещённые амиды (амиды, в которых атомы водорода при азоте не замещены радикалами) легко разлагаются на холоду раствором азотистой кислоты, при этом выделяется азот и образуется соответствующая карбоновая кислота

RCONH2+HNO2=RCOOH+H2O+N2

При нагревании незамещённого амида со щелочным раствором гипогалогенита (например, гипобромита) происходит реакция расщепления амидов по Гофману. Она идёт в несколько стадий

RCONH2+OBr-=RCONHBr+OH-

RCONHBr+OH-=H2O+Br-+RCON:: (образуется неустойчивое соединение, которое сразу же перегруппировывается в изоцианат)

RCON::=RNCO

RNCO+2NaOH=RNH2+Na2CO3

Амиды также могут быть восстановлены до аминов или шиффовых оснований:

RCONH2+LiAlH4→RCH2NH2

RCONH2+¼LiAlH4→ RCHNH


 
Начальная страница  » 
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я
A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Home