Флавоноиды

Флавоноиды — наиболее многочисленная группа водорастворимых природных фенольных соединений, гетероциклические кислородсодержащие соединения преимущественно желтого, оранжевого, красного цвета. Они принадлежат к соединениям С636 ряда — в их молекулах имеются два бензольных ядра, соединенных друг с другом трехуглеродным фрагментом. Большинство флавоноидов можно рассматривать как производные хромана или флавана.

Содержание

История

Флавоноиды были исследованы в 1930-х гг. лауреатом Нобелевской премии Альбертом де Сент-Дьерди.

Классификация

Известно более 6500 флавоноидов. Общепринятая классификация флавоноидов предусмматривает их деление на 10 основных классов, исходя из степени окисленности трехуглеродного фрагмента:

  • катехины (флаван-3-олы, производные флавана - катехины, лейкоантоцианы)
  • лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы)
  • флаваноны (производные флавона - флаваноны, флаванонолы, флавоны, флавонолы)
  • дигидрохалконы
  • халконы
  • антоцианидины, антоцианы
  • флавононолы
  • флавоны и изофлавоны
  • флавонолы
  • ауроны

Флавоноиды в природе

Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и очень широко распостранены в высших растениях. Многие флавоноиды – пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы – жёлтую и оранжевую.

Флавоноиды объединены общностью путей биосинтеза в растениях.

  • Кольцо В (см. рисунок) и примыкающий к нему трёхуглеродный фрагмент (атомы С-2, С-3 и С-4) синтезируются из шикимовой кислоты и пировиноградной кислоты с промежуточным образованием фенил-аланина и коричной кислоты
  • Кольцо А синтезируется из трёх активированных молекул малоновой кислоты.

Они принимают участие в фотосинтезе, образовании лигнина и суберина, в качестве защитных агентов в патогенезе растений. Их многообразие объясняется тем, что в растениях большинство из них присутствует в виде соединений с сахарами – гликозидов. Сахарные остатки могут быть представлены моносахаридами – глюкозой, галактозой, ксилозой и др., а также различными ди-, три- и тетрасахаридами. К сахарным остаткам нередко присоединены молекулы оксикоричных и оксибензойных кислот.

Катехины и лейкоантоцианы бесцветны. Они являются родоначальниками конденсированных дубильных веществ.

Важные источники растительных флавоноидов

Хорошие источники флавоноидов - цедра цитрусовых, другие фрукты и ягоды, лук, зелёный чай, красные вина, облепиха и чёрный шоколад (70% какао и выше).

Цитрусовые

Зелёный чай

Полифенолы зелёного чая - мощный антиоксидант - один из лучших, наряду с витамином C и Е.

Биологическая функция

  • Естественные функции флавоноидов мало изучены. Предполагалось, что благодаря способности поглощать ультрафиолетовое излучение (330-350 нм) и часть видимого света (520-560 нм) они защищают растительные ткани от избыточной радиации.
  • Окраска цветочных лепестков помогает насекомым находить нужные растения и тем самым способствовать опылению.
  • Флавоноиды являются фактором устойчивости растений к поражению некоторыми патогенными грибами.

Животные не способны синтезировать соединения флавоноидной группы, а флавоны, присутствующие в крыльях некоторых бабочек, попадают в их организм с пищей.

Применение

Флавоноиды - природные красители, пищевые антиоксиданты, дубители.

Лекарственные средства

  • Кверцитин
  • Рутин
  • витамин Р (природные смеси катехинов, лейкоантоцианов, флавонолов и флаванонов
  • фламин
  • ликвиритон

См. также

  • Лютеолин

Литература

  • Запрометов М. Н., Основы биохимии фенольных соединений, М., 1974;
  • Harborne J. В., Comparative biochemistry of the flavonoids, L. - N. Y., 1967;
  • The flavonoids, Eds Harborne J. B., Mabry T. J. and Mabry Н., L., 1975.


Внешние ссылки

 
Начальная страница  » 
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я
A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Home