Малоновая кислота

Малоновая кислота (пропандиоловая кислота, метан-1,3-дикарбоновая кислота) НООС–СН2–СООН – двухосновная предельная карбоновая кислота.

Малоновая кислота впервые была получена Дессенье в 1858 году окислением яблочной кислоты (лат. acidum malicum), откуда и получила свое название. В природе она находится в соке репы.

Химические свойства

Малоновая кислота хорошо растворима в воде и в спирте. При нагревании до температуры 140°–150° она разлагается на углекислый газ и уксусную кислоту:

CH2(COOH)2 = CO2 + CH3–COOH

Малоновая кислота образует как кислые (например COOH–CH2–COONa), так и средние соли (например CH2(COONa)2), чем и доказывается её двухосновность. Её соли щелочных металлов хорошо растворяются в воде, соли же других металлов в воде очень мало или вовсе нерастворимы.

Получение

Обычно малоновую кислоту получают из уксусной СН3–СOOH, переводя последнюю в монохлороуксусную кислоту CH2Cl–СOOH, которая с цианистым калием дает цианоуксусную кислоту CH2CN–СOOH, которую, в свою очередь, обмыливают:

CH2CN–СOOH + 2 H2O = CH2–(СOOH)2 + NH3.

Применение

В промышленности малоновая кислота и её производные используют в синтезе витаминов B1 и B2, аминокислот и других органических соединений.

 
Начальная страница  » 
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я
A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Home